Ещё до того, как Дмитрий Васильевич занял пост начальника Черноморского округа, он основал на подаренном ему участке земли под Анапой имение Хан-Чокрак (сейчас — село Юровка), а получив должность, начал использовать имение как станцию по выращиванию плодовых деревьев и виноградников. Видимо, к этому делу у него душа лежала: родом он был из Таврической губернии, богатой садами, полями и степями, сельскохозяйственное производство знал с детства.
Свой опыт управления имением Хан-Чокрак он перенёс и на весь Черноморский округ. Благодаря нему в окружном управлении появилась должность агронома и начались исследования виноградарства и виноделия на побережье, — и после отставки бывший начальник также активно занимался там виноградарством и виноделием.
Но, пожалуй, наибольшая заслуга Дмитрия Васильевича — основание осенью 1870 г. Абрау-Дюрсо (тогда удельного имения царской семьи, а ныне — широко известного
центра винного туризма). Именно он решил, что в окрестностях Новороссийска, в бассейне озера Абрау и речки Дюрсо, можно устроить отличное хозяйство, и обратился к императору Александру II с соответствующим прошением. А в 1882 г. Дмитрий Васильевич приобрёл земли уже на анапских песках (район нынешнего п. Джемете), где также разбил виноградники и построил дом-дачу.
Вина производились с клеймом «Д.В. Пиленко». Работники виноделен шутили, что это сокращение от «Даешь вино, Пиленко!». За свои вина из Хан-Чокрака и Джемете Дмитрий Васильевич был посмертно награждён золотой медалью всероссийской художественной и промышленной выставки, проходившей в 1896 г. в Нижнем Новгороде.